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Cesium carbonate → HCID 66801482、化合物

HRID 2366312
ノート
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反応式

HRID 2366312 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:19]C(=O)OC(C)(C)C)[CH:5]=[C:6]([F:18])[C:7]=1[C:8]1[S:9][C:10]2[C:11](Cl)=[N:12][CH:13]=[CH:14][C:15]=2[N:16]=1.[CH3:27][C:28]1[N:33]=[CH:32][N:31]=[C:30]([NH2:34])[CH:29]=1.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[NH2:19][C:4]1[CH:5]=[C:6]([F:18])[C:7]([C:8]2[S:9][C:10]3[C:11]([NH:34][C:30]4[CH:29]=[C:28]([CH3:27])[N:33]=[CH:32][N:31]=4)=[N:12][CH:13]=[CH:14][C:15]=3[N:16]=2)=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 5728526-Methylpyrimidin-4-amineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 86669027HCID 86669027、化合物

生成物 1

HCID 66801482HCID 66801482、化合物収率 10.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

A mixture of tert-butyl N-[3-chloro-4-(4-chlorothiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-5-fluoro-phenyl]carbamate (56 mg, 0.135 mmol), 6-methylpyrimidin-4-amine (44 mg, 0.40 mmol), Pd2(dba)3 (6.2 mg, 0.00676 mmol), XantPhos (7.8 mg, 0.0135 mmol) and Cs2CO3 (88 mg, 0.27 mmol) in 1,4-Dioxane (2 mL) was heated at 150° C. in a microwave reactor for 20 min, The mixture was filtered through Celite, washed with EtOAc, concentrated. The crude product was purified by reverse phase HPLC to give the title compound (5.4 mg, 10% yield) as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.48 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.39 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.75 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.58 (s, 1H), 6.66 (s, 1H), 6.49 (dd, J=12.7, 2.0 Hz, 1H), 6.34 (s, 2H), 2.38 (s, 3H). LCMS (Method B): RT=3.43 min, m/z 387.0 [M+H+].

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. washwashed with EtOAc
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-cebf736865644a6a9304e472251c445f
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08697708B2

反応ノート

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