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Water → 2-[4-(Phenylmethyl)-2-morpholinyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole

HRID 2367343
ノート
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反応式

HRID 2367343 の反応式
O=[C:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:8][C:9]([CH:11]1[O:16][CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:12]1)=O.FC(F)(F)C([O-])=O.[NH4+:31].O>C(Cl)Cl>[C:18]1([CH2:17][N:13]2[CH2:14][CH2:15][O:16][CH:11]([C:9]3[NH:8][C:3]4[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:2]=4[N:31]=3)[CH2:12]2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 2724268Ammonium trifluoroacetateHCID 58504386N-[(1R)-2-Oxocyclohexyl]-4-(phenylmethyl)-2-morpholinecarboxamide

生成物 1

HCID 585048062-[4-(Phenylmethyl)-2-morpholinyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole収率 75.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

A mixture of N-[(1R)-2-oxocyclohexyl]-4-(phenylmethyl)-2-morpholinecarboxamide (1.1 g, 3.48 mmol) and ammonium trifluoroacetate (2.069 g, 17.38 mmol) was heated at 150° C. for 20 minutes. After cooling, to the mixture was added water (30 mL) and CH2Cl2 (50 mL). The organic layer was separated and washed with brine, dried (MgSO4), and concentrated to afford the crude title compound (0.78 g). LC-MS (ES) m/z=298 [M+H]+.

後処理

  1. temperatureAfter cooling, to the mixture
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-beec93d0d9484cfd8a74eb0fcc4060c8
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08697685B2

反応ノート

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