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1,2-Dichloroethane → (3S)-1-[2-Amino-6-(4-cyano-3-fluorophenyl)-4-pyrimidinyl]-N-(4-fluorophenyl)-3-piperidinecarboxamide

HRID 2367447
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反応式

HRID 2367447 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]([C:14](O)=[O:15])[CH2:9]2)[CH:5]=[C:4]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]#[N:24])=[C:19]([F:25])[CH:18]=2)[N:3]=1.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[F:40][C:41]1[CH:47]=[CH:46][C:44]([NH2:45])=[CH:43][CH:42]=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.O>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]([C:14]([NH:45][C:44]3[CH:46]=[CH:47][C:41]([F:40])=[CH:42][CH:43]=3)=[O:15])[CH2:9]2)[CH:5]=[C:4]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]#[N:24])=[C:19]([F:25])[CH:18]=2)[N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 97314-FluoroanilineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 58504706(3S)-1-[2-Amino-6-(4-cyano-3-fluorophenyl)-4-pyrimidinyl]-3-piperidinecarboxylic acid

生成物 1

HCID 58504620(3S)-1-[2-Amino-6-(4-cyano-3-fluorophenyl)-4-pyrimidinyl]-N-(4-fluorophenyl)-3-piperidinecarboxamide収率 47.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of (3S)-1-[2-amino-6-(4-cyano-3-fluorophenyl)-4-pyrimidinyl]-3-piperidinecarboxylic acid (150 mg, 0.439 mmol), EDC (118 mg, 0.615 mmol), and HOBT (83 mg, 0.615 mmol) in DMF (8 mL) was added 4-fluoroaniline (68.4 mg, 0.615 mmol), and the reaction mixture was stirred at room temperature for 4 hours. LCMS showed reaction was completed. The reaction was poured into water, and EtOAc was added to extract the product. The product stayed in the EtOAc layer. The organic solution was concentrated to dryness to give the title compound (90 mg) as a yellow solid. LC-MS (ES) m/z=435 [M+H]+.

後処理

  1. customreaction
  2. additionwas added
  3. extractionto extract the product
  4. concentrationThe organic solution was concentrated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-82e378a77c134c3ca90532ae26421b8c
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08697685B2

反応ノート

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