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Dimethyl Sulfoxide → HCID 59633179、化合物

HRID 2369058
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反応式

HRID 2369058 の反応式
Br[CH2:2][C:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[S:9][C:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])[CH:14]=3)=[CH:11][CH:12]=2)[N:5]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[Cl:29])[N:4]=1.[C-:30]#[N:31].[Na+].CS(C)=O>O>[Cl:29][C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=1[N:5]1[C:6]([C:8]2[S:9][C:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])[CH:14]=3)=[CH:11][CH:12]=2)=[CH:7][C:3]([CH2:2][C:30]#[N:31])=[N:4]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8929Sodium CyanideHCID 59632228HCID 59632228、化合物

生成物 1

HCID 59633179HCID 59633179、化合物収率 54.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of the 3-bromomethyl-1-(2-chlorophenyl)-5-{5-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-thiophen-2-yl]-1H-pyrazole (720 mg, 1.42 mmol), NaCN (250 mg, 5.1 mmol), and DMSO (10 mL) was stirred in a sealed vial at 100° C. for 5 h, diluted with water, and extracted with EtOAc. The combined extracts were washed with water, brine, dried over Na2SO4, and evaporated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography (0-80% EtOAc/hexanes) to give the title compound as a white solid (350 mg, 54%). 1HNMR (CDCl3): δ 8.03 (d, 1H), 7.84 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.58-7.44 (m, 5H), 7.22 (d, 1H), 6.79 (d, 1H), 6.73 (s, 1H), 3.87 (s, 2H), 3.09 (s, 3H). MS(ES): 454 [M+H]+.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe combined extracts were washed with water, brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography (0-80% EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-922f428fa70c4db8a8752f90fe63d339
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08703805B2

反応ノート

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