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Triethylamine → 1,4-di-O-methanesulfonyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylitol

HRID 2372147
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反応式

HRID 2372147 の反応式
[CH2:1]([O:8][C@@H:9]([C@@H:12]([C@H:21]([CH2:23][O:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[OH:22])[O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[CH2:10][OH:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:39][S:40](Cl)(=[O:42])=[O:41]>C(Cl)Cl>[CH3:39][S:40]([O:11][CH2:10][C@H:9]([C@@H:12]([C@H:21]([CH2:23][O:24][CH2:25][C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[O:22][S:40]([CH3:39])(=[O:42])=[O:41])[O:13][CH2:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[O:8][CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)(=[O:42])=[O:41]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 541141622,3,5-tri-O-benzyl-L-xylitol

生成物 1

HCID 539556741,4-di-O-methanesulfonyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylitol収率 99.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
-10 °C

実験手順

2,3,5-Tri-O-benzyl-L-xylitol (10.2 g, 24.17 nmmol) is dissolved in dry methylene chloride (100 ml) containing triethylamine (10.1 mL, 72.5 mmol). The mixture is cooled to -10° C. and methane sulfonylchloride (3.93 mL, 50.75 mmol) is added dropwise. The mixture is stirred 30 minutes at -10° C. and washed with water. The organic layer is dried over sodium sulfate, filtered and put to dryness under reduced pressure to afford an oil. Flash chromatography on silica gel and elution with a 4:6 mixture of ethyl acetate and cyclohexane yield 1,4-di-O-methanesulfonyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylitol as an oil (13.9 g, 99%).

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customto afford an oil
  5. washFlash chromatography on silica gel and elution
  6. additionwith a 4:6 mixture of ethyl acetate and cyclohexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-797587459d4f4eaa92ebf509c53f122b
出典データセット
uspto-grants-1992_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05097023

反応ノート

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