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Triethylamine → 1-Cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(4-phenylimidazol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

HRID 2372329
ノート
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反応式

HRID 2372329 の反応式
[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:16])=[C:11](F)[C:12]=3[F:14])[C:7](=[O:17])[C:6]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.[C:21]1([C:27]2[N:28]=[CH:29][NH:30][CH:31]=2)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C(N(CC)CC)C>CS(C)=O>[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:16])=[C:11]([N:30]4[CH:31]=[C:27]([C:21]5[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=5)[N:28]=[CH:29]4)[C:12]=3[F:14])[C:7](=[O:17])[C:6]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:5]2)[CH2:2][CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 5354141-Cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acidHCID 178418822HCID 178418822、化合物

生成物 1

HCID 144767161-Cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(4-phenylimidazol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid収率 56.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide
溶媒

実験手順

A mixture of 2.8 g (10 mmol) of 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid, 4.3 g (30 mmol) of 4-phenylimidazole, 20 ml of triethylamine and 100 ml of DMSO is refluxed for 3 hours. It is allowed to cool, poured into a water/ice mixture and adjusted to pH 5 to give a precipitate, which is filtered off and washed with water. The solid is dried under vacuum to give 2.3 g of 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(4-phenylimidazol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid melting at 286°-288° C.

後処理

  1. temperatureis refluxed for 3 hours
  2. temperatureto cool
  3. customto give a precipitate, which
  4. filtrationis filtered off
  5. washwashed with water
  6. customThe solid is dried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-4444745d19754b2a8b1a313bdf287f73
出典データセット
uspto-grants-1992_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05098913

反応ノート

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