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Cesium carbonate → HCID 67346343、化合物

HRID 237251
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反応式

HRID 237251 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:11][CH:10]([O:12][C:13]2[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2[OH:20])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:21]([O:23][C:24]([C:26]1[CH:30]=[C:29]([CH2:31]Br)[O:28][C:27]=1[C:33]([F:36])([F:35])[F:34])=[O:25])[CH3:22].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH:10]([O:12][C:13]2[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2[O:20][CH2:31][C:29]2[O:28][C:27]([C:33]([F:35])([F:36])[F:34])=[C:26]([C:24]([O:23][CH2:21][CH3:22])=[O:25])[CH:30]=2)[CH2:11]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 13237850Ethyl 5-(bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)furan-3-carboxylateHCID 673429093-(5-Chloro-2-hydroxy-phenoxy)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 67346343HCID 67346343、化合物収率 71.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

The title compound was prepared as described in Example 1 Step D using 3-(5-chloro-2-hydroxy-phenoxy)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.3 g, 1.0 mmol), the title compound of Example 75 Step A (0.75 g, 2.5 mmol), Cs2CO3 (0.80 g, 2.4 mmol) and KI (0.23 g, 1.4 mmol) in DMF (15 mL). The crude material was purified by RP HPLC to provide the title compound (0.37 g, 71%). 1H NMR (CDCl3): 7.20-6.92 (m, 1H), 6.91-6.80 (m, 2H), 6.77-6.69 (m, 1H), 6.53 (d, J=2.1 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 4.79-4.69 (m, 1H), 4.27-4.12 (m, 2H), 4.00-3.88 (m, 2H), 1.38 (s, 9H).

後処理

  1. customThe title compound was prepared
  2. customThe crude material was purified by RP HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-94a0fd832fdf4162866f8448e04e9e61
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08642583B2

反応ノート

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