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反応

Water → 3-(5-Chloro-2-ethoxycarbonylmethoxy-phenoxy)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 237306

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反応式

HRID 237306 の反応式

[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:11][CH:10]([O:12][C:13]2[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2[OH:20])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[C:27]([O:30][CH2:31][CH2:32]Br)(=[O:29])[CH3:28].O>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH:10]([O:12][C:13]2[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2[O:20][CH2:28][C:27]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[CH2:11]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]

参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 10796Cesium carbonate

HCID 135641-Acetoxy-2-bromoethane

HCID 673429093-(5-Chloro-2-hydroxy-phenoxy)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 673467163-(5-Chloro-2-ethoxycarbonylmethoxy-phenoxy)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 101.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228

Dimethylformamide

溶媒

実験手順

To 3-(5-Chloro-2-hydroxy-phenoxy)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.5 g, 5.0 mmol) in DMF (20 mL) was added Cs2CO3 (2.1 g, 6.4 mmol), KI (0.84 g, 5.0 mmol) and bromoethyl acetate (0.84 g, 0.55 mL, 5.0 mmol). After 18 h, H2O was added and the mixture extracted with EtOAc (2×). The combined organics were washed with brine and dried. Silica gel chromatography (5-30% EtOAc in hexanes) gave 1.95 g (99%) of the title compound as a clear oil. 1H NMR (CDCl3): 6.91 (dd, J=8.7, 2.4 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.58 (d, J=2.4 Hz, 1H), 4.91-4.87 (m, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.32-4.25 (m, 4H), 4.01 (dd, J=10.5, 4.2 Hz, 2H), 1.44 (s, 9H), 1.30 (t, J=7.1 Hz, 3H).

後処理

extractionthe mixture extracted with EtOAc (2×)
washThe combined organics were washed with brine
customdried

出典と根拠

ORDレコード: ord-0332a41b701a46da87e8235edf3d21bc
出典データセット: uspto-grants-2014_02
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US08642583B2

反応ノート

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