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(+)-3-Methylcyclohexanone → HCID 69221234、化合物

HRID 2374196
ノート
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反応式

HRID 2374196 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1)#[CH:2].[CH3:9][C@@H:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C:12](=O)[CH2:11]1>>[CH3:9][C@H:10]1[CH2:11][C:12]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=2)=[CH:13][CH2:14][CH2:15]1.[CH3:9][C@@H:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C:12]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=2)=[CH:11]1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 83384(+)-3-MethylcyclohexanoneHCID 137268Ethynylpyridine

生成物 2

HCID 69221234HCID 69221234、化合物HCID 69221747HCID 69221747、化合物

実験手順

Reactants: 2-ethynylpyridine (6.0 mmol, 618 mg), (3R)-(+)-3-methylcyclohexanone (6.0 mmol, 0.73 mL); yields 2-{[(5R)-5-methyl-1-cyclohexen-1-yl]ethynyl}pyridine and 2-{[(3R)-3-methyl-1-cyclohexen-1-yl]ethynyl}pyridine (1:1) as a transparent yellow oil (440 mg, 37% overall yield) as a mixture of regioisomers. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) Δ8.56 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 6.31 (m, 0.5H), 6.19 (m, 0.5H), 2.30 (m, 3H), 1.85 (m, 2.5H), 1.22 (m, 1H), 0.98 (m, 3.5H). MS (EI ionization) 197 (M+) two peaks resolved.

出典と根拠

ORDレコード
ord-740643dce1d04aebbd7cddab645411e4
出典データセット
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07462619B2

反応ノート

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