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Triethylamine → N1-Methyl-5-(2-(4-oxopiperidin-1-ylcarbonyl)amino-4-pyridyl)oxy-1H-1-indolecarboxamide

HRID 2376838
ノート
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反応式

HRID 2376838 の反応式
[CH3:1][NH:2][C:3]([N:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([O:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][N:18]=[C:17]([N:21](C(OC4C=CC=CC=4)=O)[C:22](=[O:30])OC4C=CC=CC=4)[CH:16]=3)=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6]1)=[O:4].C(N(CC)CC)C.O.Cl.[NH:49]1[CH2:54][CH2:53][C:52](=[O:55])[CH2:51][CH2:50]1>CN(C)C=O>[CH3:1][NH:2][C:3]([N:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([O:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][N:18]=[C:17]([NH:21][C:22]([N:49]4[CH2:54][CH2:53][C:52](=[O:55])[CH2:51][CH2:50]4)=[O:30])[CH:16]=3)=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6]1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2723901PiperonylamineHCID 21949175Phenyl N-(4-(1-(methylamino)carbonyl-1H-5-indolyloxy)-2-pyridyl)-N-(phenoxycarbonyl)carbamate

生成物 1

HCID 59855857N1-Methyl-5-(2-(4-oxopiperidin-1-ylcarbonyl)amino-4-pyridyl)oxy-1H-1-indolecarboxamide収率 59%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒

実験手順

Phenyl N-(4-(1-(methylamino)carbonyl-1H-5-indolyloxy)-2-pyridyl)-N-(phenoxycarbonyl)carbamate (440 mg, 0.841 mmol) synthesized in Production example 5-2 was dissolved in N,N-dimethylformamide (5 ml); triethylamine (0.543 ml, 3.90 mmol) and 4-piperidone hydrochloride monohydrate (0.530 g, 3.93 mmol) were added thereto; and the reaction mixture was stirred for 2 hours. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was concentrated to yield the title compound (0.202 g, 0.496 mmol, 59%) as a colorless amorphous solid.

後処理

  1. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. concentrationThe organic layer was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-283859bc05984d0ea3854ddc2316ff7c
出典データセット
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07468380B2

反応ノート

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