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Triethylamine → 1-Methylethyl 3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate

HRID 2377463
ノート
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反応式

HRID 2377463 の反応式
[CH:1]([O:4][C:5](=[O:13])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8](Br)[CH:7]=1)([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:21][Si:22]([C:25]#[CH:26])([CH3:24])[CH3:23].C(OCC)(=O)C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH:1]([O:4][C:5](=[O:13])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([C:26]#[C:25][Si:22]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:21])[CH:7]=1)([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 608316HCID 608316、化合物2 回

生成物 1

HCID 574242591-Methylethyl 3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate収率 94%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒
HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

Following General Procedure D and using 3-bromo-benzoic acid isopropyl ester (Intermediate 135, 1.25 g, 5.14 mmol), triethyl amine (12 mL), copper(I)iodide (0.078 g, 0.41 mmol), trimethylsilyl acetylene (4 mL, 28.16 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.288 g, 0.41 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using 3% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound (1.25 g, 94%) was obtained as an orange oil.

出典と根拠

ORDレコード
ord-7769c223fad247a59ada16ac79fb4ad3
出典データセット
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07468391B2

反応ノート

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