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Triethylamine → 1-(Methylsulphonylaminocarbonyl)-3-nitrobenzene

HRID 2379329
ノート
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反応式

HRID 2379329 の反応式
[CH3:1][S:2]([NH2:5])(=[O:4])=[O:3].C(N(CC)CC)C.[N+:13]([C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)[C:19](Cl)=[O:20])([O-:15])=[O:14]>ClCCl>[CH3:1][S:2]([NH:5][C:19]([C:18]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[C:16]([N+:13]([O-:15])=[O:14])[CH:17]=1)=[O:20])(=[O:4])=[O:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 8495Benzoyl chloride, 3-nitro-HCID 72879Methanesulfonamide

生成物 1

HCID 196035271-(Methylsulphonylaminocarbonyl)-3-nitrobenzene収率 32.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

A solution of methylsulphonamide (5.37 g, 57 mmol) in anhydrous dichloromethane (100 ml), cooled to 0° C. was treated with triethylamine (7.9 ml, 57 mmol) followed by a solution of 3-nitrobenzoyl chloride (10 g, 54 mmol) in anhydrous dichloromethane (100 ml) dropwise. After stirring for 2 h at 0° C., the reaction mixture was washed with 1M HCl (100 ml). The precipitate which formed was collected by filtration and triturated with diethyl ether and was then recrystallised from methanol to afford the title compound (4.3 g, 31%) as a colourless crystalline solid. mp 175°-178° C. 1H NMR (360 MHz, D6 -DMSO) δ 3.42 (3H, s), 7.82 (1H, dd, J=8.0 and 8.0 Hz), 8.38 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.49 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.80 (1 H,s).

後処理

  1. washthe reaction mixture was washed with 1M HCl (100 ml)
  2. customThe precipitate which formed
  3. filtrationwas collected by filtration
  4. customtriturated with diethyl ether
  5. customwas then recrystallised from methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-2c3f40091f214eb8b38afc04447eef17
出典データセット
uspto-grants-1994_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05360802

反応ノート

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