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Dicyclohexylcarbodiimide → 1-(z,z,z-Octadeca-6,9,12-trienoyloxy)-3-(z-octadeca-9-enoyloxy)propane

HRID 2380730
ノート
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反応式

HRID 2380730 の反応式
C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[C:16]([O:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][OH:39])(=[O:34])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]/[CH:21]=[CH:22]\[CH2:23]/[CH:24]=[CH:25]\[CH2:26]/[CH:27]=[CH:28]\[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33].[C:40](O)(=[O:58])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47]/[CH:48]=[CH:49]\[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57]>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl.CCCCCC>[C:16]([O:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][O:39][C:40](=[O:58])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47]/[CH:48]=[CH:49]\[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57])(=[O:34])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]/[CH:21]=[CH:22]\[CH2:23]/[CH:24]=[CH:25]\[CH2:26]/[CH:27]=[CH:28]\[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 445639Oleic AcidHCID 103371121-(z,z,z-Octadeca-6,9,12-trienoyloxy)-3-hydroxypropane

生成物 1

HCID 867589491-(z,z,z-Octadeca-6,9,12-trienoyloxy)-3-(z-octadeca-9-enoyloxy)propane

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回
HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

A solution of 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (23.7 g) and 4-(N,N-dimethylamino)pyridine (15.9 g) in methylene chloride (200 ml) was added to a solution of 1-(z,z,z-octadeca-6,9,12-trienoyloxy)-3-hydroxypropane (33.6 g) and z-octadeca-9-enoic acid (30 g) in methylene chloride (400 ml) under nitrogen at room temperature. On completion of reaction as evidenced by tlc analysis the solution was diluted with hexane, filtered, concentrated and purified by thy column chromatography to yield 1-(z,z,z-octadeca-6,9,12-trienoyloxy)-3-(z-octadeca-9-enoyloxy)propane as a free flowing pale yellow oil.

後処理

  1. customOn completion of reaction
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by thy column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-8119c335d1fb49e5b8f2f51d4df82b50
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
USRE043632E1

反応ノート

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