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Potassium Carbonate → HCID 24957854、化合物

HRID 2381824
ノート
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反応式

HRID 2381824 の反応式
[CH2:1]([NH:8][C:9]([C:11]1[S:12][C:13]([C:17]#[N:18])=[CH:14][C:15]=1[CH3:16])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:19]1([CH2:25][C:26]([NH:28][NH2:29])=O)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)CCC>[CH2:1]([NH:8][C:9]([C:11]1[S:12][C:13]([C:17]2[N:18]=[C:26]([CH2:25][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[NH:28][N:29]=2)=[CH:14][C:15]=1[CH3:16])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 70301Benzeneacetic acid, hydrazideHCID 68494206HCID 68494206、化合物

生成物 1

HCID 24957854HCID 24957854、化合物収率 43.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 2631-Butanol溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

A mixture of N-benzyl-5-cyano-3-methylthiophene-2-carboxamide (0.15 g, 0.59 mmol), phenylacetic hydrazide (0.09 g, 0.59 mmol) and potassium carbonate (0.12 g, 0.87 mmol) in 1-butanol (4 mL) was stirred in a sealed tube at 150° C. for 18 h. The reaction mixture was allowed to cool to ambient temperature and concentrated. The residue was purified by column chromatography (0-70% ethyl acetate in hexanes) to afford the title compound as a light yellow solid (0.10 g, 42%): mp 168-171° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.40-7.18 (m, 12H), 6.20 (t, J=5.6 Hz, 1H), 4.57 (d, J=5.6 Hz, 2H), 4.11 (s, 2H), 2.47 (s, 3H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ 162.8, 142.2, 137.8, 135.2, 130.7, 130.6, 129.0, 128.8, 128.8, 127.7, 127.6, 127.4, 44.1, 33.1, 15.9; MS (ES+) m/z 389.3 (M+1).

後処理

  1. temperatureto cool to ambient temperature
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by column chromatography (0-70% ethyl acetate in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9e82956a97214038b0d7c0cd3dfbc831
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08258160B2

反応ノート

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