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1-(4-Bromobenzene-1-sulfonyl)piperazine → 2-{1-[4-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-3-propyl-3H-quinazolin-4-one

HRID 238198
ノート
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反応式

HRID 238198 の反応式
Br[CH:2]([C:4]1[N:13]([CH2:14][CH2:15][CH3:16])[C:12](=[O:17])[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=1)[CH3:3].[Br:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25]([N:28]2[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]2)(=[O:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1>C(O)C>[Br:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([S:25]([N:28]2[CH2:33][CH2:32][N:31]([CH:2]([C:4]3[N:13]([CH2:14][CH2:15][CH3:16])[C:12](=[O:17])[C:11]4[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=4)[N:5]=3)[CH3:3])[CH2:30][CH2:29]2)(=[O:27])=[O:26])=[CH:23][CH:24]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 7129241-(4-Bromobenzene-1-sulfonyl)piperazineHCID 599931882-(1-bromo-ethyl)-3-propyl-3H-quinazolin-4-one

生成物 1

HCID 119578302-{1-[4-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-3-propyl-3H-quinazolin-4-one収率 13.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of 2-(1-bromo-ethyl)-3-propyl-3H-quinazolin-4-one (30 mg, 0.1 mmol) and 1-(4-bromo-benzenesulfonyl)-piperazine (47 mg, 0.15 mmol) in ethanol (1 mL) was refluxed overnight. The reaction mixture was then concentrated in vacuo and purified by reverse phase HPLC to yield the product as a white powder (7 mg, 9%). 1H NMR (CDCl3) δ 1.03 (t, 3H, J=5.8 Hz), 1.72 (sex, 2H, J=6.0), 1.80 (d, 3H, J=5.2), 3.48 (m, 6H), 3.90 (m, 3H), 4.23 (m, 1H), 4.77 (q, 1H, J=5.2 Hz), 7.58 (m, 3H), 7.68 (d, 1H, J=6.5 Hz), 7.72 (d, 2H, J=7.1 Hz), 7.81 (t, 1H, J=6.2 Hz), 8.28 (d, 1H, J=6.5 Hz).

後処理

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. concentrationThe reaction mixture was then concentrated in vacuo
  3. custompurified by reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-74b88ef3f0bb430fb936832d66b3de64
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08642609B2

反応ノート

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