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Potassium Carbonate → HCID 86654581、化合物

HRID 2384719
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反応式

HRID 2384719 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:31]=[CH:30][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([CH:16]=[C:17]4[S:21][C:20]([N:22]5[CH2:28][CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]5)=[N:19][C:18]4=[O:29])=[CH:13][CH:14]=3)[CH:9]=[N:8]2)=[C:4]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[F:42][C:43]([F:51])([F:50])[CH2:44]OS(C)(=O)=O>CS(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:31]=[CH:30][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([CH:16]=[C:17]4[S:21][C:20]([N:22]5[CH2:28][CH2:27][CH2:26][N:25]([CH2:44][C:43]([F:51])([F:50])[F:42])[CH2:24][CH2:23]5)=[N:19][C:18]4=[O:29])=[CH:13][CH:14]=3)[CH:9]=[N:8]2)=[C:4]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 5565652,2,2-Trifluoroethyl MethanesulfonateHCID 67240905HCID 67240905、化合物

生成物 1

HCID 86654581HCID 86654581、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

A solution of 5-[1-(4-Chloro-2-trifluoromethyl-benzyl)-1H-indazol-5-ylmethylene]-2-[1,4]diazepan-1-yl-thiazol-4-one (0.051 g, 0.098 mmol) in DMSO (2.2 mL) was treated with potassium carbonate (0.045 g, 0.32 mmol) and methanesulfonic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester (0.06 g, 0.32 mmol). Reaction mixture was stirred at 70° C. for 1 hour and partitioned between dichloromethane and water. The dichloromethane layer was dried over Na2SO4, filtered, and the solvent evaporated in vacuo to yield a crude solid. The crude solid was purified using semi-preparative reverse phase HPLC (YMC ODS A, 100×30 mm, 50 μM I.D., 0.05% TFA acetonitrile/0.05% TFA water=30/70 to 100/0) to yield the title compound as a flocculent solid.

後処理

  1. customReaction mixture
  2. custompartitioned between dichloromethane and water
  3. dry with materialThe dichloromethane layer was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent evaporated in vacuo
  6. customto yield a crude solid
  7. customThe crude solid was purified

出典と根拠

ORDレコード
ord-8788f7994ff34392ab611741c2a2d61b
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08263781B2

反応ノート

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