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Tyramine → 1-(3-{2-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethylamino]-pyrimidin-4-yl}-benzyl)-piperazine-2-carboxylic acid

HRID 2386544
ノート
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反応式

HRID 2386544 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[CH2:11][N:12]2[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH:13]2[C:18]([OH:20])=[O:19])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH2:24][CH2:25][CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([OH:33])=[CH:29][CH:28]=1>>[OH:33][C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:27]([CH2:26][CH2:25][NH:24][C:2]2[N:7]=[C:6]([C:8]3[CH:9]=[C:10]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH2:11][N:12]3[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH:13]3[C:18]([OH:20])=[O:19])[CH:5]=[CH:4][N:3]=2)=[CH:28][CH:29]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 5610TyramineHCID 866033201-[3-(2-Chloro-pyrimidin-4-yl)-benzyl]-piperazine-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 586036781-(3-{2-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethylamino]-pyrimidin-4-yl}-benzyl)-piperazine-2-carboxylic acid

実験手順

Intermediate 137 was coupled with tyramine following procedure F. The resulting product was deprotected following procedure G2. LC-MS showed the product had the expected M+H+ of 434. 1H NMR (Varian 300 MHz, CD3OD, shifts relative to the solvent peak at 3.3 ppm) δ 8.47 (s, 1H) 8.36 (d, 2H) 7.88 (d, 1H) 7.74 (t, 1H) 7.61 (d, 1H) 7.15 (d, 2H) 6.68 (d, 2H) 4.68 (dd, 1H) 4.39 (s, 2H) 3.96 (t, 2H) 3.84 (dd, 2H) 3.52 (t, 2H) 3.44 (t, 2H) 2.95 (t, 2H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-2e41b1edaf854480a4d274134da037aa
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08268822B2

反応ノート

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