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Triethylamine → N-(4-Bromo-2-ethyl-benzyl)-methanesulfonamide

HRID 2387079
ノート
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反応式

HRID 2387079 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH2:6][NH2:7])=[C:4]([CH2:10][CH3:11])[CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:19][S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21]>ClCCl.O>[Br:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH2:6][NH:7][S:20]([CH3:19])(=[O:22])=[O:21])=[C:4]([CH2:10][CH3:11])[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 58764124(4-Bromo-2-ethylphenyl)methanamine

生成物 1

HCID 58764228N-(4-Bromo-2-ethyl-benzyl)-methanesulfonamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To 4-bromo-2-ethyl-benzylamine (650 mg, 3 mmol) and triethylamine (500 μL, 3.6 mmol) in dichloromethane (5 mL) at room temperature was added methanesulfonyl chloride (283 μL, 3.6 mmol). The solution was stirred 1 h, diluted in water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate, then saturated sodium chloride, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo to an off-white solid (880 mg, 100%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ ppm 1.25 (t, J=7.54 Hz, 3 H) 2.69 (q, J=7.54 Hz, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 4.27-4.31 (m, 2H) 4.40-4.50 (m, 1 H) 7.21 (d, J=8.10 Hz, 1 H) 7.32-7.40 (m, 2 H).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate
  3. dry with materialsaturated sodium chloride, dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo to an off-white solid (880 mg, 100%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a259e1833e344773ad0dd2dc74ba2b4c
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08268835B2

反応ノート

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