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(E)-2-Methoxy-4-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)pyridine → 2-Methoxy-4-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)pyridine

HRID 2387518
ノート
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反応式

HRID 2387518 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[CH:6]=[CH:5][N:4]=1>CO>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH2:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[CH:6]=[CH:5][N:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 59293390(E)-2-Methoxy-4-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)pyridine

生成物 1

HCID 592934092-Methoxy-4-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)pyridine収率 718%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

(E)-2-Methoxy-4-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)pyridine (290 mg, 0.13 mmol) was dissolved in MeOH (15 mL) and degassed with a nitrogen stream for 10 minutes. Palladium on charcoal (10%, wet, 5 g) was added and the reaction mixture stirred under an atmosphere of hydrogen for 24 h. The reaction mixture was degassed again and the catalyst removed by filtration. Concentration of the filtrate provided the title compound (200 mg, 90%) as a green oil: 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.56 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.03 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.59-7.55 (dt, J=7.9, 19 Hz, 1H), 7.14-7.10 (dd, J=7.2, 5.1 Hz, 1H), 7.08 (d, J=7.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J=5.4 Hz, 1H), 6.56 (s, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.10-3.06 (m, 2H), 3.04-3.00 (m, 2H).

後処理

  1. customdegassed with a nitrogen stream for 10 minutes
  2. additionPalladium on charcoal (10%, wet, 5 g) was added
  3. customThe reaction mixture was degassed again
  4. customthe catalyst removed by filtration

出典と根拠

ORDレコード
ord-5dec5d5f67754e02bfd610547381799e
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08268868B2

反応ノート

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