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2-Methoxy-4-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)pyridine → 4-(2-(Pyridin-2-yl)ethyl)pyridin-2(1H)-one

HRID 2387519
ノート
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反応式

HRID 2387519 の反応式
C[O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH2:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[CH:6]=[CH:5][N:4]=1>Cl>[N:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=1[CH2:10][CH2:9][C:7]1[CH:6]=[CH:5][NH:4][C:3](=[O:2])[CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 592934092-Methoxy-4-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)pyridine

生成物 1

HCID 592934144-(2-(Pyridin-2-yl)ethyl)pyridin-2(1H)-one収率 96.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 313Hydrochloric Acid溶媒

実験手順

2-Methoxy-4-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)pyridine (200 mg, 0.93 mmol) was stirred in concentrated hydrochloric acid (5 mL) at 120° C. for 18 h and then concentrated. The residue was dissolved in MeOH (5 mL) and passed down an Isolute SCX-2 column (10 g). Elution with 7 N NH3 in MeOH and concentration of the eluent provided the title compound (180 mg, 96%) as a white solid: 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.45 (d, J=4.7 Hz, 1H), 7.75-7.71 (dd, J=7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.32 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.28 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.27-7.23 (dd, J=7.8, 5.1 Hz, 1H), 6.34-6.29 (m, 2H), 3.08 (t, J=7.3 Hz, 2H), 2.92 (t, J=7.9 Hz, 2H).

後処理

  • concentrationconcentrated
  • dissolutionThe residue was dissolved in MeOH (5 mL)
  • washElution with 7 N NH3 in MeOH and concentration of the eluent
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-a68cb6d56bba4ea88e49d543ac7b4cff
    出典データセット
    uspto-grants-2012_09
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US08268868B2

    反応ノート

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