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Hydrochloric Acid → [(7-Hydroxy-3-thiophen-2-yl-isoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)-amino]-acetic acid

HRID 2388192
ノート
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反応式

HRID 2388192 の反応式
[OH:1][C:2]1[C:3]2[O:15][N:14]=[C:13]([C:16]3[S:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:4]=2[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C:8]([O:10]CC)=O.[NH2:21][CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24].[O-]CC.[Na+].Cl>CN(C=O)C.O>[OH:1][C:2]1[C:3]2[O:15][N:14]=[C:13]([C:16]3[S:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:4]=2[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C:8]([NH:21][CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24])=[O:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 750GlycineHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 67530815Ethyl 7-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)isoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate

生成物 1

HCID 42633061[(7-Hydroxy-3-thiophen-2-yl-isoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)-amino]-acetic acid収率 75.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Ethyl 7-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)isoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate (0.11 g, 0.38 mmol) was dissolved in 10 mL of DMF. Glycine (0.569 g, 7.59 mmol) and sodium ethoxide (0.387 g, 5.69 mmol) were added and the mixture was refluxed for 3 h. The mixture was cooled to room temperature and diluted with 70 mL of water. Concentrated hydrochloric acid was added dropwise until pH was 3. The resulting suspension was filtered and the solid was dried under vacuum to give 92 mg of the title compound. MS: (+) m/z 320.37 (M+1).

後処理

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 3 h
  2. filtrationThe resulting suspension was filtered
  3. customthe solid was dried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-3bcd3112490a4f09b4d4c3d508863134
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08269008B2

反応ノート

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