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Diethylamine → 7-[(1e)-3-(Diethylamino)-1-propenyl]-3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-4-amine

HRID 2390652
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反応式

HRID 2390652 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:7]2[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:9][S:10][C:6]=2[C:5](/[CH:24]=[CH:25]/[CH:26]=O)=[CH:4][N:3]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[CH2:42]([NH:44][CH2:45][CH3:46])[CH3:43]>C(O)(=O)C.ClCCCl>[CH2:42]([N:44]([CH2:45][CH3:46])[CH2:26]/[CH:25]=[CH:24]/[C:5]1[C:6]2[S:10][CH:9]=[C:8]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:15][CH:16]=3)[C:7]=2[C:2]([NH2:1])=[N:3][CH:4]=1)[CH3:43]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8021DiethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 18450607(2e)-3-[4-Amino-3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-7-yl]acrylaldehyde

生成物 1

HCID 184508627-[(1e)-3-(Diethylamino)-1-propenyl]-3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-4-amine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176Acetic Acid触媒
HCID 11
1,2-Dichloroethane
溶媒

実験手順

A mixture of Example 360B (30 mg, 0.080 mmol), sodium triacetoxyborohydride (35 mg, 0.16 mmol), 1 drop of acetic acid, and diethylamine (12 mg, 0166 mmol) in 1,2-dichloroethane (2 mL) was stirred for 2 hours at ambient temperature. The mixture was concentrated and the residue was purified by reverse phase chromatography followed by lyophilization to provide the desired product as the acetate salt. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 7.94 (s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.44 (m, 4H), 7.20 (t, 1H), 7.11 (m, 4H), 6.67 (d, 1H), 6.22 (m, 1H), 5.55 (br s, 2H), 3.28 (d, 2H), 2.52 (q, 4H), 1.87 (s, 3H), 1.00 (t, 6H); MS m/e 430.4 (M+H)+.

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by reverse phase chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-ae408e72cc2640c19865a08b23d1aad9
出典データセット
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08273736B2

反応ノート

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