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Benzyl Bromide → Methyl 4-[3-(3-benzyloxy-2-pyridyl)propyl)benzoate

HRID 2395078
ノート
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反応式

HRID 2395078 の反応式
[OH:1][C:2]1[C:3]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]2[CH:20]=[CH:19][C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:13][CH:12]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH2:21](Br)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[K]>CN(C=O)C>[CH2:21]([O:1][C:2]1[C:3]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]2[CH:20]=[CH:19][C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:13][CH:12]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 5462222PotassiumHCID 18974066Methyl 4-[3-(3-hydroxy-2-pyridyl)propyl]benzoate

生成物 1

HCID 18974026Methyl 4-[3-(3-benzyloxy-2-pyridyl)propyl)benzoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Methyl 4-[3-(3-hydroxy-2-pyridyl)propyl]benzoate (0.87 g, 3.2 mmol) was dissolved in DMF (5 ml) and treated with benzyl bromide (0.66 g, 3.9 mmol) and potassium carbonate (0.53 g, 3.8 mmol). The reaction was stirred at ambient temperature potassium overnight and then partitioned between EtOAc/water. The organic phase was washed well with water, dried (MgSO4) and evaporated. The residue was purified (SiO2, CH2Cl2 /EtOAc) to give methyl 4-[3-(3-benzyloxy-2-pyridyl)propyl]benzoate as a pale yellow oil.

後処理

  1. custompartitioned between EtOAc/water
  2. washThe organic phase was washed well with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified (SiO2, CH2Cl2 /EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1943fcaaa58749f0aceed585cf4e32d3
出典データセット
uspto-grants-1998_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05811459

反応ノート

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