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Hydrochloric Acid → Dimethyl 4-chloro-3-hydroxybenzo[b]thiophene-2,5-dicarboxylate

HRID 2395555
ノート
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反応式

HRID 2395555 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:11]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[C:10](Cl)[CH:9]=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6]C)=O.[C:17]([O:21][CH3:22])(=[O:20])[CH2:18][SH:19].O.[OH-].[Li+].Cl>CN(C)C=O.O>[Cl:1][C:2]1[C:3]2[C:4]([OH:6])=[C:18]([C:17]([O:21][CH3:22])=[O:20])[S:19][C:8]=2[CH:9]=[CH:10][C:11]=1[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 16907Methyl ThioglycolateHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 18989135Dimethyl 2,4-dichloroisophthaloate

生成物 1

HCID 54716697Dimethyl 4-chloro-3-hydroxybenzo[b]thiophene-2,5-dicarboxylate収率 98.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Dimethyl 2,4-dichloroisophthaloate (11.95 g) and methyl thioglycolate (7.23 g) was dissolved in N,N-dimethylformamide, and lithium hydroxide monohydrate (3.81 g) added. The mixture was stirred at ambient temperature for 2 days, diluted with water and brought to pH 1 with hydrochloric acid. The solid was filtered, washed with boiling cyclohexane and dried by azeotropic removal of toluene to give dimethyl 4-chloro-3-hydroxybenzo[b]thiophene-2,5-dicarboxylate (13.44 g) as a beige solid, m.p. 127°-131° C.

後処理

  1. filtrationThe solid was filtered
  2. washwashed with boiling cyclohexane
  3. dry with materialdried by azeotropic removal of toluene

出典と根拠

ORDレコード
ord-504109fc8b214f589618298b8722eeca
出典データセット
uspto-grants-1996_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05489570

反応ノート

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