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Quinizarin → 1,4,9,10-Anthradiquinone

HRID 2397267
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反応式

HRID 2397267 の反応式
[OH:1][C:2]1[C:15]2[C:14](=[O:16])[C:13]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[C:7](=[O:17])[C:6]=2[C:5]([OH:18])=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C.[Pb+4]>C(O)(=O)C>[C:2]1(=[O:1])[C:15]2[C:14](=[O:16])[C:13]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[C:7](=[O:17])[C:6]=2[C:5](=[O:18])[CH:4]=[CH:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6688QuinizarinHCID 178418268HCID 178418268、化合物

生成物 1

HCID 1371691,4,9,10-Anthradiquinone収率 82.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

A mixture of 1,4-dihydroxyanthraquinone (10.0 g), lead tetraacetate (20 g) and acetic acid (25 ml) was ground together in mortar and pestle for 10 minutes at 25°. The reaction mixture was filtered and the solid washed with acetic acid, water, and ether. The red solid was taken up in a large volume of aceton (700 ml), the solution filtered through Celite, dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure to give 1,4,9,10 anthradiquinone (8.2 g, 81% yield) as a brown solid. m.p. 213°-215° C. (benzene/pet. ether) lit m.p. 211°-213° NMR (CDCl3) δ8.2-7.8 (m, 4H aryl), 6.88 (s, 2H); IR 5.95, 610 (sh), 6.15 (sh), 6.3μ.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. washthe solid washed with acetic acid, water, and ether
  3. filtrationthe solution filtered through Celite
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customevaporated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-fb0ebff14f294ab8bc22ff31b17d8c84
出典データセット
uspto-grants-1977_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04021457

反応ノート

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