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tert-Butyldimethylsilyl chloride → HCID 19385687、化合物

HRID 2399486
ノート
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反応式

HRID 2399486 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1[OH:12])[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].[C:13]([Si:17]([CH3:20])([CH3:19])Cl)([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Si:17]([O:12][C:11]1[CH:10]=[CH:9][C:4]([C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])=[CH:3][C:2]=1[Cl:1])([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])([CH3:20])[CH3:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 77580Methyl 3-chloro-4-hydroxybenzoate

生成物 1

HCID 19385687HCID 19385687、化合物収率 100%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 5.00 g (26.8 mmol) of methyl 3-chloro-4-hydroxybenzoate dissolved in 40 mL of CH2Cl2 was added 6.55 g (53.6 mmol) of 4-dimethylaminopyridine, 4.85 g (32.2 mmol) of tert-butyldimethylchlorosilane and the mixture was stirred at room temperature for 3.5 hours. The reaction mixture was filtered, diluted with ethyl acetate, washed with 0.1N HCl, saturated NaHCO3, and brine. The product layer was then dried (MgSO4), filtered and evaporated in vacuo to afford 8.05 g (100%) of the title compound.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. additiondiluted with ethyl acetate
  3. washwashed with 0.1N HCl, saturated NaHCO3, and brine
  4. dry with materialThe product layer was then dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-f039a8f718c6490caeb744571025ea7d
出典データセット
uspto-grants-1995_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05449682

反応ノート

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