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Dimethyl Sulfoxide → N-(6-Chloro-4-pyrimidinyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-5-methanamine

HRID 2401229
ノート
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反応式

HRID 2401229 の反応式
[F:1][C:2]([F:15])([F:14])[C:3]1[NH:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][C:8]([CH2:12][NH2:13])=[CH:7][CH:6]=2.[Cl:16][C:17]1[CH:22]=[C:21](Cl)[N:20]=[CH:19][N:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CS(C)=O>O>[Cl:16][C:17]1[N:18]=[CH:19][N:20]=[C:21]([NH:13][CH2:12][C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=2)[NH:4][C:3]([C:2]([F:1])([F:14])[F:15])=[CH:11]3)[CH:22]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 709434,6-DichloropyrimidineHCID 58126817(2-(Trifluoromethyl)-1h-indol-5-yl)methanamine2 回

生成物 1

HCID 51356699N-(6-Chloro-4-pyrimidinyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-5-methanamine収率 74.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

反応条件

温度
140 °C

実験手順

{[2-(Trifluoromethyl)-1H-indol-5-yl]methyl}amine (Intermediate 34, 600 mg, 2.394 mmol), 4,6-dichloropyrimidine (357 mg, 2.394 mmol) and potassium carbonate (993 mg, 7.18 mmol) were added to DMSO (13 mL). The reaction mixture was heated in the microwave for 1.5 hours at 140° C. The LC/MS showed product. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. Traces of water were removed with a phase separator and the solvent removed under reduced pressure to give the title compound (580 mg);

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customTraces of water were removed with a phase separator
  3. customthe solvent removed under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-1d5291ed946a4fca83592fbda4862b5d
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08796283B2

反応ノート

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