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Water → HCID 76577930、化合物

HRID 240322
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反応式

HRID 240322 の反応式
[C:1]([C:3]1[N:4]=[C:5]2[C:18](=[N:19][OH:20])[C:17]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=3[C:6]2=[N:7][C:8]=1[C:9]([NH2:11])=[O:10])#[N:2].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[CH2:27]([O:29][C:30](=[O:37])[CH2:31][NH:32][C:33](=[O:36])[CH2:34]Br)[CH3:28].O>CN(C=O)C>[CH2:27]([O:29][C:30](=[O:37])[CH2:31][NH:32][C:33](=[O:36])[CH2:34][O:20][N:19]=[C:18]1[C:5]2[C:6](=[N:7][C:8]([C:9](=[O:10])[NH2:11])=[C:3]([C:1]#[N:2])[N:4]=2)[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]1=2)[CH3:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 96555N-(Bromoacetyl)glycine, ethyl esterHCID 178510554HCID 178510554、化合物

生成物 1

HCID 76577930HCID 76577930、化合物収率 17.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a suspension of 33 (212 mg, 0.80), Cs2CO3 (260 mg, 0.80) in DMF (15 ml), 39 (200 mg, 0.89 mmol) was added portionwise and the mixture was stirred at room temperature for 2 days. H2O (30 ml) was added and the suspension was extracted with CH2Cl2 (70 ml). The organic phase was dried over Na2SO4 and the solvent was evaporated under reduced pressure. The crude was purified by flash chromatography (CH2Cl2/MeOH 9:1) affording 40 (56 mg, 17%) as yellow-brown solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6): δ 8.78 (m, 2H), 8.12 (bs, 1H), 8.05-7.78 (m, 3H), 7.67 (m, 1H), 4.72 and 4.69 (s, 2H), 4.10 (q, 2H), 3.92 and 3.90 (s, 2H), 1.19 (t, 3H). ESI+MS: calcd for C19H16N6O5: 408.38; found: 409.1 (MH+).

後処理

  1. additionwas added portionwise
  2. extractionthe suspension was extracted with CH2Cl2 (70 ml)
  3. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe crude was purified by flash chromatography (CH2Cl2/MeOH 9:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7febceee04f14e77a96b4dbd71eaf4e4
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08648076B2

反応ノート

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