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Acetic Acid → Piperidine-1,3,3-tricarboxylic acid 1-(2,2,2-trichloroethyl) 3-benzyl ester

HRID 2407496
ノート
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反応式

HRID 2407496 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([C:11]1([C:25]([O:27]CC2C=CC=CC=2)=[O:26])[CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]([C:17]([O:19][CH2:20][C:21]([Cl:24])([Cl:23])[Cl:22])=[O:18])[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[K].C(O)(=O)C>CN(C)C=O.O>[CH2:1]([O:8][C:9]([C:11]1([C:25]([OH:27])=[O:26])[CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]([C:17]([O:19][CH2:20][C:21]([Cl:24])([Cl:22])[Cl:23])=[O:18])[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 5462222PotassiumHCID 67544712Piperidine-1,3,3-tricarboxylic acid 1-(2,2,2-trichloroethyl) 3,3-dibenzyl ester

生成物 1

HCID 67545923Piperidine-1,3,3-tricarboxylic acid 1-(2,2,2-trichloroethyl) 3-benzyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

To a solution of piperidine-1,3,3-tricarboxylic acid 1-(2,2,2-trichloroethyl) 3,3-dibenzyl ester (5.5 g 15 mmol) in N,N-dimethylformamide (200 mL) cooled with a water/ice bath, is added potassium hydroxyde (0.9 g 85% 14 mmol) dissolved in water (40 mL). The mixture is stirred with cooling for 2 h, allowed to warm to room temperature, acidified with acetic acid (1.05 ew) and concentrated under reduced pressure. Addition of water cristallizes the crude which is filtered, dissolved in ethyl acetate, washed with water, dried over magnesium sulphate and concentrated under reduced pressure. Cristallisation with heptane affords piperidine-1,3,3-tricarboxylic acid 1-(2,2,2-trichloroethyl) 3-benzyl ester.

後処理

  1. temperaturewith cooling for 2 h
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. additionAddition of water
  4. filtrationis filtered
  5. dissolutiondissolved in ethyl acetate
  6. washwashed with water
  7. dry with materialdried over magnesium sulphate
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-bd87a6f2876a4357a8beee832d14cc8f
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08809539B2

反応ノート

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