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Benzoyl chloride → 6-Benzoyl-2,6-diaza-spiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid 2,4-dichloro-benzylamide

HRID 2407531
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反応式

HRID 2407531 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[CH:15][C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]([N:8]1[CH2:11][C:10]2([CH2:14][NH:13][CH2:12]2)[CH2:9]1)=[O:7].C(N(CC)CC)C.[C:27](Cl)(=[O:34])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[CH:15][C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]([N:8]1[CH2:11][C:10]2([CH2:14][N:13]([C:27](=[O:34])[C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[CH2:12]2)[CH2:9]1)=[O:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 866823442,6-Diaza-spiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid 2,4-dichloro-benzylamide

生成物 1

HCID 715548976-Benzoyl-2,6-diaza-spiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid 2,4-dichloro-benzylamide収率 63%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

2,6-Diaza-spiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid 2,4-dichloro-benzylamide (245 mg, 416 μmol) and triethylamine (200 mg, 198 mmol) were dissolved in dichloromethane (5 mL) followed by benzoyl chloride (70 mg, 499 μmol) and the reaction mixture was stirred for 1 h at ambient temperature. The crude reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography (SiO2; methanol:dichloromethane 0:1 to 1:19) to give the title compound (106 mg, 63%) as a colorless solid. MS (EI) m/e: 404.1 (M+H)+.

後処理

  1. customThe crude reaction mixture
  2. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by chromatography (SiO2; methanol:dichloromethane 0:1 to 1:19)

出典と根拠

ORDレコード
ord-42c5338f76984f34861e54a5ccc3c5bb
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08809552B2

反応ノート

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