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Potassium Carbonate → (5R,9R)-tert-butyl 9-azido-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azaheptacosane-5-carboxylate

HRID 2407870
ノート
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反応式

HRID 2407870 の反応式
FC(F)(F)S(O[CH2:7][C@H:8]([N:27]=[N+:28]=[N-:29])[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])(=O)=O.[CH:32]1[C:44]2[CH:43]([CH2:45][O:46][C:47]([NH:49][C@@H:50]([CH2:58][SH:59])[C:51]([O:53][C:54]([CH3:57])([CH3:56])[CH3:55])=[O:52])=[O:48])[C:42]3[C:37](=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=3)[C:36]=2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CCO>[N:27]([C@H:8]([CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:7][S:59][CH2:58][C@@H:50]([C:51]([O:53][C:54]([CH3:57])([CH3:56])[CH3:55])=[O:52])[NH:49][C:47](=[O:48])[O:46][CH2:45][CH:43]1[C:44]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:36]=2[C:37]2[C:42]1=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)=[N+:28]=[N-:29]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11440950(R)-tert-Butyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-mercaptopropanoateHCID 86678276(R)-2-azido-3-(hexadecyloxy)propyl trifluoromethanesulfonate

生成物 1

HCID 86678275(5R,9R)-tert-butyl 9-azido-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azaheptacosane-5-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A mixture of (R)-2-azido-3-(hexadecyloxy)propyl trifluoromethanesulfonate (1 eq), (R)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-mercaptopropanoate (8, 2 eq) and K2CO3 (1 eq) in EtOH (0.1 M) was stirred for 30 min at 60° C. The reaction mixture was filtered and washed with DCM. The filtrate was concentrated en vaccuo. The resulting crude was purified by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO) using 0-20% EtOAc/Hex to give (5R,9R)-tert-butyl 9-azido-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azaheptacosane-5-carboxylate.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. washwashed with DCM
  3. concentrationThe filtrate was concentrated en vaccuo
  4. customThe resulting crude was purified by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO)

出典と根拠

ORDレコード
ord-84bd64cca36e4af1acfc490700bceede
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08808703B2

反応ノート

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