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Potassium Carbonate → (5R,9R)-tert-butyl 9-(dodecyloxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azatricosane-5-carboxylate

HRID 2407916
ノート
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反応式

HRID 2407916 の反応式
FC(F)(F)S(O[CH2:7][C@H:8]([O:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])(=O)=O.[CH:38]1[C:50]2[CH:49]([CH2:51][O:52][C:53]([NH:55][C@@H:56]([CH2:64][SH:65])[C:57]([O:59][C:60]([CH3:63])([CH3:62])[CH3:61])=[O:58])=[O:54])[C:48]3[C:43](=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=3)[C:42]=2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)C>[CH2:24]([O:23][C@H:8]([CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])[CH2:7][S:65][CH2:64][C@@H:56]([C:57]([O:59][C:60]([CH3:63])([CH3:62])[CH3:61])=[O:58])[NH:55][C:53](=[O:54])[O:52][CH2:51][CH:49]1[C:50]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:42]=2[C:43]2[C:48]1=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=2)[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11440950(R)-tert-Butyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-mercaptopropanoateHCID 86678303(R)-2,3-bis(dodecyloxy)propyl trifluoromethanesulfonate

生成物 1

HCID 71294734(5R,9R)-tert-butyl 9-(dodecyloxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azatricosane-5-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of (R)-2,3-bis(dodecyloxy)propyl trifluoromethanesulfonate (1 eq) in ethanol (0.15 M) was added (R)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-mercaptopropanoate (8, 1.5 eq) and potassium carbonate (1 eq). The reaction mixture was stirred at 60° C. for 30 minutes. The salt from the reaction was filtered off and the filtrate was concentrated en vaccuo. The crude mixture was purified by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO) using 0-40% EtOAc/Hex to give the product.

後処理

  1. filtrationThe salt from the reaction was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated en vaccuo
  3. customThe crude mixture was purified by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO)
  4. customto give the product

出典と根拠

ORDレコード
ord-2ee4a964de554543ab042ee7e5d416a3
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08808703B2

反応ノート

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