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Hydrochloric Acid → Hydrochloric Acid

HRID 2409559
ノート
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反応式

HRID 2409559 の反応式
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[C:19]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:18][C:17]([C:24]3[N:31]4[C:27]([S:28][C:29]([C:32]5[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH3:39])=[C:34]([O:40][CH3:41])[CH:33]=5)=[N:30]4)=[N:26][CH:25]=3)=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.[ClH:42]>O1CCOCC1>[CH3:41][O:40][C:34]1[CH:33]=[C:32]([C:29]2[S:28][C:27]3=[N:26][CH:25]=[C:24]([C:17]4[CH:16]=[N:15][C:14]([N:11]5[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:13][CH2:12]5)=[C:19]([C:20]([F:22])([F:23])[F:21])[CH:18]=4)[N:31]3[N:30]=2)[CH:37]=[CH:36][C:35]=1[O:38][CH3:39].[ClH:42]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 672838244-{5-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl]-3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 2

HCID 313Hydrochloric Acid収率 100%HCID 667169522-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-(6-piperazin-1-yl-5-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒
2 回

実験手順

To a solution of 4-{5-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl]-3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.15 g, 0.254 mmol, 1 eq) in dioxane (4 mL) was added an excess of 4M HCl in dioxane (20 eq) at 0° C. The reaction was allowed to warm to rt and it was stirred for 6.5 h. Solvents were removed under reduced pressure to afford the desired product as HCl salt (146 mg, 100%). HPLC-MS: (5-40% B in 8 min, 0.8 mL/min, 50° C.): tR=5.65 min and 5.96 min, [M+H]+ m/z 491.2; 1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 9.24 (d, J=1.9 Hz, 1H), 8.77 (d, J=2.1 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.56 (dd, J=8.4, 1.9 Hz, 1H), 7.50 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.19 (d, J=8.5 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 3.45 (m, 4H), 3.24 (m, 4H).

後処理

  1. customSolvents were removed under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-3ebf27c0f195479c8bb7468fe9d58151
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08815918B2

反応ノート

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