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Piperidine → Ethyl 4-(piperidin-1-yl)butanoate

HRID 241012
ノート
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反応式

HRID 241012 の反応式
Br[CH:2]([CH3:9])[CH2:3][C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5].[NH:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]1>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[N:10]1([CH2:9][CH2:2][CH2:3][C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 8082PiperidineHCID 95424Butanoic acid, 3-bromo-, ethyl ester

生成物 1

HCID 14044356Ethyl 4-(piperidin-1-yl)butanoate収率 81.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of ethyl 3-bromobutanoate (6.0 mL, 42 mmol) in N,N-dimethylformamide (20 mL) at 0° C. was added piperidine (8.0 mL, 80 mmol) and the mixture was warmed to room temperature then stirred 16 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (200 mL) and washed with a solution of brine and 2.0M aqueous sodium hydroxide (4:1 v/v). The organic phase was then dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated to give ethyl 4-piperidin-1-ylbutanoate (6.8 g, 81% yield) as brown oil. MS (EI) for C11H21NO2: 200 (MH+).

後処理

  1. washwashed with a solution of brine and 2.0M aqueous sodium hydroxide (4:1 v/v)
  2. dry with materialThe organic phase was then dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-ae4805885de942df8959605d04797bae
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08648066B2

反応ノート

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