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Sodium Bicarbonate → Methyl 1-{[4-({[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,2-benzisoxazol-3-yl]oxy}methyl)piperidin-1-yl]methyl}-cyclobutanecarboxylate

HRID 2410325
ノート
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反応式

HRID 2410325 の反応式
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH2:7][O:8][C:9]2[C:13]3[C:14]([O:18][CH2:19][C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=3[O:11][N:10]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[CH:24]([C:26]1([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH2:29][CH2:28][CH2:27]1)=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCl>[F:23][C:20]([F:21])([F:22])[CH2:19][O:18][C:14]1[C:13]2[C:9]([O:8][CH2:7][CH:4]3[CH2:5][CH2:6][N:1]([CH2:24][C:26]4([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH2:29][CH2:28][CH2:27]4)[CH2:2][CH2:3]3)=[N:10][O:11][C:12]=2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 15656335Methyl 1-formylcyclobutane-1-carboxylateHCID 693177283-(Piperidin-4-ylmethoxy)-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,2-benzisoxazole

生成物 1

HCID 69316237Methyl 1-{[4-({[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,2-benzisoxazol-3-yl]oxy}methyl)piperidin-1-yl]methyl}-cyclobutanecarboxylate

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a stirred mixture of 3-(piperidin-4-ylmethoxy)-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,2-benzisoxazole (0.33 g, 1.0 mmol, EXAMPLE 2, Step 2) and methyl 1-formylcyclobutanecarboxylate (0.17 g, 1.2 mmol, J. Org. Chem. 1993, 58, 6843-6850) in dichloromethane (5 mL) was added sodium triacetoxyborohydride (0.42 g, 2.0 mmol) at room temperature. After being stirred at room temperature for 16 h, sat. aq. sodium hydrogencarbonate (20 mL) was added to the mixture. The mixture was extracted with dichloromethane (30 mL×2). The combined extract was dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give 0.46 g (quant.) of the title compound as a colorless oil.

後処理

  1. extractionThe mixture was extracted with dichloromethane (30 mL×2)
  2. extractionThe combined extract
  3. dry with materialwas dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-7a57f0cefc7c4291a53574b4c1dc5767
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08816090B2

反応ノート

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