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Triethylamine → HCID 58114924、化合物

HRID 241758
ノート
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反応式

HRID 241758 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH2:9][C:10]([OH:12])=O)=[N:4][CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.[CH3:13][O:14][C:15]([C:17]1[C:22]([NH2:23])=[N:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=1)=[O:16].C(N(CC)CC)C.O=C1N(P(Cl)(N2CCOC2=O)=O)CCO1>ClCCl>[CH3:13][O:14][C:15]([C:17]1[C:22]([NH:23][C:10](=[O:12])[CH2:9][C:3]2[C:2]([Cl:1])=[CH:7][C:6]([Cl:8])=[CH:5][N:4]=2)=[N:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=1)=[O:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 72669Methyl 3-aminopyrazinecarboxylateHCID 152842Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chlorideHCID 58114928HCID 58114928、化合物

生成物 1

HCID 58114924HCID 58114924、化合物収率 67.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of (3,5-dichloro-pyrid-2-yl)-acetic acid (Example 5.1) (5.7 g) and 3-amino-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester (4.65 g) in dichloromethane (120 ml) were added successively triethylamine (8.5 ml) and bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride (7.5 g). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 24 hours. The organic phase was washed successively with water, aqueous sodium hydrogen carbonate (1M), and brine. The organic phase was dried over magnesium sulfate and concentrated to give 3-[2-(3,5-dichloro-pyrid-2-yl)-acetylamino]-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester (6.37 g). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 4.04 (s, 3H), 4.35 (s, 2H), 7.77 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 11.02 (s, 1H) ppm.

後処理

  1. washThe organic phase was washed successively with water, aqueous sodium hydrogen carbonate (1M), and brine
  2. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-b9e88b1eca7a48ddb73024fd0545f0af
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08653078B2

反応ノート

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