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Hydrochloric Acid → Gly-L-Leu-L-Met-NH2

HRID 2418582
ノート
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反応式

HRID 2418582 の反応式
[NH:1](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:2][C:3]([NH:5][C@H:6]([C:11]([NH:13][C@H:14]([C:19]([NH2:21])=[O:20])[CH2:15][CH2:16][S:17][CH3:18])=[O:12])[CH2:7][CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[O:4].Cl>C(O)(=O)C>[NH2:1][CH2:2][C:3]([NH:5][C@H:6]([C:11]([NH:13][C@H:14]([C:19]([NH2:21])=[O:20])[CH2:15][CH2:16][S:17][CH3:18])=[O:12])[CH2:7][CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[O:4]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 15602549BocGly-Leu-MetNH2

生成物 1

HCID 7021411Gly-L-Leu-L-Met-NH2収率 77%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

Condensation of BocGlyOPFP (7.2 g.) and HLeu-MetNH2 hydrochloride salt (Example 1, 10.2 g.) by the actived ester method gave BocGly-Leu-MetNH2 in 73% yield. De-t-butoxycarbonylation of BocGly-Leu-MetNH2 (9.38 g.) using hydrogen chloride in acetic acid gave HGly-Leu-MetNH2 in 77% yield. Condensation of BocD, LBpaOH (1.6 g.) and H-Gly-Leu-MetNH2 (2.13 g.) by the mixed anhydride method using diphenylphosphinyl chloride gave BocD,LBpa-Gly-Leu-MetNH2, de-t-butoxycarbonylation of which (1.1 g.) using hydrogen chloride in acetic acid gave HD, LBpa-Gly-Leu-MetNH2 in 30% overall yield.

出典と根拠

ORDレコード
ord-7a0033d8bd1445479afcfcaa3b20b7fe
出典データセット
uspto-grants-1984_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04472305

反応ノート

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