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Ethyl 4-iodobenzoate → HCID 22568880、化合物

HRID 24218
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反応式

HRID 24218 の反応式
[CH2:1]([NH:8][C:9]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]#[CH:19])=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:20]([O:22][C:23](=[O:31])[C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27](I)=[CH:26][CH:25]=1)[CH3:21]>C(N(CC)CC)C.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([NH:8][C:9]1([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:18]#[C:19][C:27]3[CH:28]=[CH:29][C:24]([C:23]([O:22][CH2:20][CH3:21])=[O:31])=[CH:25][CH:26]=3)=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 142891Ethyl 4-iodobenzoate2 回HCID 22568836Benzyl-[1-(4-ethynylphenyl)-cyclopropyl]-amine2 回

生成物 1

HCID 22568880HCID 22568880、化合物収率 90%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 178418476HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

Using General Procedure F; benzyl-[1-(4-ethynylphenyl)-cyclopropyl]-amine (Intermediate 127, 65.0 mg, 0.27 mmol) and ethyl-4-iodo benzoate (Reagent A, 68.0 mg, 0.27 mmol) in triethyl amine (8 mL) was treated with copper(I)iodide (16.0 mg, 0.08 mmol) and sparged with argon for 5 minutes. Dichlorobis (triphenylphosphine)palladium(II) (58 mg, 0.08 mmol) was added and the reaction mixture was stirred overnight at room temperature. Column chromatography (2-5% EtOAc—hexanes) afforded 90 mg (90%) of the title compound as an orange solid.

後処理

  1. customsparged with argon for 5 minutes

出典と根拠

ORDレコード
ord-572cb486c10f4edca129e9f32d3d112b
出典データセット
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06855512B2

反応ノート

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