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Ethanol → HCID 23082902、化合物

HRID 2422297
ノート
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反応式

HRID 2422297 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])=[CH:9][CH:8]=1.[CH:25]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=1B(O)O)=[O:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(O)C>C(OCC)(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[CH:25]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=1[C:2]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:4]([CH2:5][O:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])=[CH:9][CH:8]=2)[CH:3]=1)=[O:26]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2921892-Formylphenylboronic acidHCID 67146001HCID 67146001、化合物

生成物 1

HCID 23082902HCID 23082902、化合物収率 97.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1140Toluene溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of tert-butyl 3-[4-[(3-bromobenzyl)oxy]phenyl]propanoate (3.5 g, 8.94 mmol), 2-formylphenylboronic acid (1.47 g, 9.83 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (413 mg, 0.36 mmol), 2N potassium carbonate aqueous solution (7 mL), ethanol (7 mL) and toluene (70 mL) was stirred under an argon atmosphere at 80° C. for 14 hrs. The reaction mixture was cooled, diluted with ethyl acetate, washed with water, dried, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=10/1-4/1) to give the title compound (3.62 g, 97%) as a colorless oil.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. washwashed with water
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=10/1-4/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-28ea9ea2b35b42f78accd8174d6a21ad
出典データセット
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07960369B2

反応ノート

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