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Water → Methyl 3-(3-oxo-6-pentyloxyindan-5-yloxymethyl)benzoate

HRID 242448
ノート
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反応式

HRID 242448 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[OH:11])[C:7](=[O:12])[CH2:6][CH2:5]2.I[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[C:19](=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O.CC[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32].[C:33]([O:36][CH2:37]C)(=[O:35])[CH3:34]>CN(C=O)C>[O:12]=[C:7]1[C:8]2[C:4](=[CH:3][C:2]([O:1][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH3:28])=[C:10]([O:11][CH2:18][C:17]3[CH:19]=[C:34]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:33]([O:36][CH3:37])=[O:35])[CH:9]=2)[CH2:5][CH2:6]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 123351-IodopentaneHCID 115934875,6-Dihydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-oneHCID 21899848Ethylacetate heptane

生成物 1

HCID 57458787Methyl 3-(3-oxo-6-pentyloxyindan-5-yloxymethyl)benzoate収率 48%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

A mixture of 5,6-dihydroxyindanone (2.2 g; 13.4 mmol), iodopentane (1.75 ml; 13.4 mmol) and caesium carbonate (Cs2CO3; 4.8 g; 14.7 mmol) in DMF (50 ml) is heated at 40° C. for 35 minutes. The medium is cooled to room temperature, poured into water and extracted with methylene chloride. The combined organic phases are washed with water, dried over sodium sulfate and then concentrated (1.9 g solid). Flash chromatography (85/15 heptane/ethyl acetate) gives the expected product (1.5 g; 48% yield).

後処理

  1. temperatureThe medium is cooled to room temperature
  2. extractionextracted with methylene chloride
  3. washThe combined organic phases are washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated (1.9 g solid)

出典と根拠

ORDレコード
ord-90ea986a78e840c3a15e3213c4923d6b
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08653134B2

反応ノート

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