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Methyl 4-Iodophenylacetate → Methyl{4-[3-isopropyl-4-(1-methyl-cyclopropoxymethyl)-phenylethynyl)-phenyl}-acetate

HRID 24266
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反応式

HRID 24266 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][O:10][C:11]2([CH3:14])[CH2:13][CH2:12]2)=[C:5]([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[CH:4]=1)#[CH:2].[CH3:18][O:19][C:20](=[O:29])[CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](I)=[CH:24][CH:23]=1>C(N(CC)CC)C.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:18][O:19][C:20](=[O:29])[CH2:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][O:10][C:11]3([CH3:14])[CH2:12][CH2:13]3)=[C:5]([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[CH:4]=2)=[CH:26][CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 10378700Methyl 4-Iodophenylacetate2 回HCID 18710218HCID 18710218、化合物2 回

生成物 1

HCID 86585939Methyl{4-[3-isopropyl-4-(1-methyl-cyclopropoxymethyl)-phenylethynyl)-phenyl}-acetate収率 60.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

Using General Procedure F; 4-ethynyl-2-isopropyl-1-(1-methyl-cyclopropoxymethyl)-benzene (Intermediate 166, 78.0 mg, 0.34 mmol) and methyl-(4-iodophenyl)-acetate (Reagent B, 94.0 mg, 0.34 mmol) in triethylamine (8 mL) was treated with copper(I)iodide (22.0 mg, 0.11 mmol) and sparged with argon for 5 minutes. Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (79 mg, 0.11 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at room temperature for 3.5 hours. Column chromatography (2-5% EtOAc—hexanes) afforded 77.0 mg (60%) of the title compound as a yellow oil.

後処理

  1. customsparged with argon for 5 minutes

出典と根拠

ORDレコード
ord-350dbbcbaeae46b8a4fff11619fa4bcd
出典データセット
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06855512B2

反応ノート

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