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Water → 4-chloro-1-(1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylamine

HRID 243330
ノート
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反応式

HRID 243330 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[N:5]=[C:4]2[NH:9][N:10]=[CH:11][C:3]=12.Cl[CH2:13][C:14]1[N:18]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:17]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:16]=2[N:15]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CS(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[N:5]=[C:4]2[N:9]([CH2:13][C:14]3[N:18]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=4)[C:17]4[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:16]=4[N:15]=3)[N:10]=[CH:11][C:3]=12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 117896254-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amineHCID 202518962-(Chloromethyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole

生成物 1

HCID 866688834-chloro-1-(1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylamine収率 68%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
溶媒

実験手順

A mixture of 4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylamine (1.0 g, 5.9 mmol), 2-(chloromethyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole (1.4 g, 5.9 mmol) and K2CO3 (0.86 g, 6.2 mmol) in DMSO (20 mL) was stirred at room temperature overnight. Then the mixture was added H2O (50 mL) and extracted with CH2Cl2 (20 mL×3). The combined organic layers were concentrated in vacuo to give 4-chloro-1-(1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylamine (1.5 g, yield 68%) as orange solid.

後処理

  1. extractionextracted with CH2Cl2 (20 mL×3)
  2. concentrationThe combined organic layers were concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-93ebebb7084a4f22979144aa08c70a53
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08653089B2

反応ノート

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