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Hydrochloric Acid → HCID 178461926、化合物

HRID 243355
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反応式

HRID 243355 の反応式
Cl.[Br:2][C:3]1[C:8]2[N:9]([C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[C:10]([C@@H:12]([NH:14][C:15]3[N:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]4[C:16]=3[N:17]=[CH:18][N:19]4C3CCCCO3)[CH3:13])=[N:11][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[F:36]>O1CCOCC1.CO>[Br:2][C:3]1[C:8]2[N:9]([C:30]3[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)[C:10]([C@@H:12]([NH:14][C:15]3[N:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]4[C:16]=3[N:17]=[CH:18][NH:19]4)[CH3:13])=[N:11][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[F:36]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 68157939[(S)-1-(7-Bromo-6-fluoro-1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)ethyl]-[9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-6-yl]amine

生成物 1

HCID 178461926HCID 178461926、化合物収率 81.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

4N HCl in dioxane (0.5 mL) was added to a solution of [(S)-1-(7-bromo-6-fluoro-1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)ethyl]-[9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-6-yl]amine (128 mg, 0.24 mmol) in MeOH (3 mL) and the mixture stirred at RT for 30 min. The volatiles were removed in vacuo and the resulting residue purified by HPLC (Phenomenex Gemini 5 μm C18 on a 25 min gradient 10-90% 0.1% HCO2H in acetonitrile/water) to afford 178 (88 mg, 81%). LCMS (Method K): RT 3.82 min [M+H]+ 451.9/453.8. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 8.19-7.86 (3H, m), 7.70 (1H, dd, J=8.75, 4.59 Hz), 7.64-7.33 (5H, m), 7.26 (1H, t, J=9.22 Hz), 5.22 (1H, s), 1.56 (3H, d, J=6.87 Hz)

後処理

  1. customThe volatiles were removed in vacuo
  2. customthe resulting residue purified by HPLC (Phenomenex Gemini 5 μm C18 on a 25 min gradient 10-90% 0.1% HCO2H in acetonitrile/water)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e5fe0017f6924555822c5e2db2f35408
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08653089B2

反応ノート

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