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4-methoxy-N-(2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide → HCID 178487939、化合物

HRID 245729
ノート
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反応式

HRID 245729 の反応式
Cl.Br[C:3]1[N:4]=[C:5]([C@H:13]2[CH2:18][CH2:17][C@H:16]([N:19]3[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]3)[CH2:15][CH2:14]2)[N:6]2[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]([CH3:12])[C:7]=12.[CH3:25][O:26][C:27]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[C:32]2[C:28]=1[CH:29]=[C:30]([C:37]([NH:39][C:40]1[CH:45]=[CH:44][C:43](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:42][C:41]=1[O:55][CH3:56])=[O:38])[N:31]2[CH3:36]>>[CH3:25][O:26][C:27]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[C:32]2[C:28]=1[CH:29]=[C:30]([C:37]([NH:39][C:40]1[CH:45]=[CH:44][C:43]([C:3]3[N:4]=[C:5]([C@H:13]4[CH2:18][CH2:17][C@H:16]([N:19]5[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]5)[CH2:15][CH2:14]4)[N:6]4[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]([CH3:12])[C:7]=34)=[CH:42][C:41]=1[O:55][CH3:56])=[O:38])[N:31]2[CH3:36]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 673656514-methoxy-N-(2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxamideHCID 178432911HCID 178432911、化合物

生成物 1

HCID 178487939HCID 178487939、化合物収率 13.7%

実験手順

Reaction of 1-bromo-8-methyl-3-((trans)-4-(piperazin-1-yl)cyclohexyl)imidazo[1,5-a]pyrazine hydrochloride (40 mg) and 4-methoxy-N-(2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide (42 mg) according to the procedure described in example 4 step 4c and purification by column chromatography (silica gel; dichloromethane with gradient 0 to 20% of methanol) gave 4-methoxy-N-(2-methoxy-4-(8-methyl-3-((trans)-4-(piperazin-1-yl)cyclohexyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl)phenyl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide (8 mg).

後処理

  1. customdescribed in example 4 step 4c and purification by column chromatography (silica gel; dichloromethane with gradient 0 to 20% of methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-af41702dc015433fb5f668f3b9d51493
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08658794B2

反応ノート

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