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Water → methyl 2-(1-methyl-6-(trifluoromethyl)-1H-indazol-3-yl)-5-(pivaloyloxymethyl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxylate

HRID 246660
ノート
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反応式

HRID 246660 の反応式
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]2[C:8]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[CH:9][N:10]([CH2:11][O:12][C:13](=[O:18])[C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[CH3:23][N:24]1[C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[C:30]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[CH:31]=2)[C:26]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[N:25]1.O>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[CH3:23][N:24]1[C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[C:30]([C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[CH:31]=2)[C:26]([C:2]2[N:7]=[C:6]3[C:8]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[CH:9][N:10]([CH2:11][O:12][C:13](=[O:18])[C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[C:5]3=[N:4][CH:3]=2)=[N:25]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 962WaterHCID 712804921-methyl-3-(tributylstannyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indazoleHCID 86677991methyl 2-bromo-5-(pivaloyloxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylate

生成物 1

HCID 71279523methyl 2-(1-methyl-6-(trifluoromethyl)-1H-indazol-3-yl)-5-(pivaloyloxymethyl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxylate収率 50.4%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

A mixture of methyl 2-bromo-5-(pivaloyloxymethyl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxylate (0.3 g, 0.81 mmol), 1-methyl-3-(tributylstannyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indazole (0.98 g, 1.51 mmol), Pd(PPh3)4 (174 mg, 0.151 mmol) and CuI (58 mg, 0.302 mmol) in dry DMF (10 mL) was heated to 90° C. for 3 hours. Water (10 mL) was added. The formed precipitate was separated by filtration, washed with petroleum ether (3 mL) to afford methyl 2-(1-methyl-6-(trifluoromethyl)-1H-indazol-3-yl)-5-(pivaloyloxymethyl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxylate (200 mg, 50%) as a white solid. LCMS: (M+H)+=490.

後処理

  1. customThe formed precipitate was separated by filtration
  2. washwashed with petroleum ether (3 mL)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1262d48d3c7049e2935f69670665f500
出典データセット
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08658646B2

反応ノート

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