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2-Chloroethanol → 3-(p-methoxybenzoyl)-N-(2-hydroxyethyl)indole

HRID 247558
ノート
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反応式

HRID 247558 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:19]=[CH:18][C:6]([C:7]([C:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[NH:11][CH:10]=2)=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.Cl[CH2:21][CH2:22][OH:23]>CN(C)C=O.C[O-].[Na+]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:7]([C:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[N:11]([CH2:21][CH2:22][OH:23])[CH:10]=2)=[O:8])=[CH:18][CH:19]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 342-ChloroethanolHCID 211017Ketone, indol-3-yl p-methoxyphenyl (6CI,8CI)

生成物 1

HCID 136694973-(p-methoxybenzoyl)-N-(2-hydroxyethyl)indole

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 10942334Sodium Methoxide溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

5 g of 3-(p-methoxybenzoyl)indole were dissolved in 30 ml of dimethylformamide containing 1.3 g of sodium methoxide. 1.93 g of 2-chloroethanol was added to the solution followed by stirring at 110° C. for 1 hour. The solution was concentrated under reduced pressure and was extracted with 100 ml of chloroform and 50 ml of water. After evaporating the organic layer to dryness, the residue was recrystallized from ethanol to give 3-(p-methoxybenzoyl)-N-(2-hydroxyethyl)indole (compound 21). (Yield: 51%).

後処理

  1. concentrationThe solution was concentrated under reduced pressure
  2. extractionwas extracted with 100 ml of chloroform and 50 ml of water
  3. customAfter evaporating the organic layer to dryness
  4. customthe residue was recrystallized from ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-957b8c96f7994914a1055b400eb8ea7d
出典データセット
uspto-grants-1987_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04708961

反応ノート

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