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4-Bromobenzylamine hydrochloride → HCID 178471668、化合物

HRID 250132
ノート
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反応式

HRID 250132 の反応式
Cl.[Br:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][NH2:10])=[CH:5][CH:4]=1.C[O-].[Na+].[CH2:14]([O:16][CH:17]([O:22][CH2:23][CH3:24])[C:18](=[NH:21])OC)[CH3:15]>CO>[Br:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][NH:10][C:18](=[NH:21])[CH:17]([O:22][CH2:23][CH3:24])[O:16][CH2:14][CH3:15])=[CH:5][CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 27240964-Bromobenzylamine hydrochlorideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 17874536Methyl 2,2-diethoxyethanecarboximidate

生成物 1

HCID 178471668HCID 178471668、化合物収率 62.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

(4-Bromophenyl)methanamine hydrochloride (2.359 g, 10.39 mmol) and sodium methoxide (2.376 mL, 10.39 mmol) were added to a solution of methyl 2,2-diethoxyacetimidate (3.35 g, 20.78 mmol) in methanol (10 ml). The cloudy mixture was heated at 70 C for 1.5 h and the resulting yellow mixture was concentrated. The residue was purified by silica gel with 100% ethyl acetate to give a yellow viscous oil (2.04 g, 62%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.47 (2H, d, J=8.56 Hz), 7.23 (2H, d, J=8.06 Hz), 6.76 (1H, br. s.), 5.31 (1H, br. s.), 4.94 (1H, br. s.), 4.45 (2H, br. s.), 3.47-3.77 (4H, m), 1.26 (6H, t, J=7.05 Hz). LCMS:R.T.=2.12; [M+2]+=317.2.

後処理

  1. temperatureThe cloudy mixture was heated at 70 C for 1.5 h
  2. concentrationthe resulting yellow mixture was concentrated
  3. customThe residue was purified by silica gel with 100% ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-10c62fda7a1e4b6e859158afdcc96881
出典データセット
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07863291B2

反応ノート

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