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Sodium triacetoxyborohydride → 4-((5-Chloro-3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-{3-[1-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-ethyl]-pyridin-2-ylmethyl}-amino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 251159
ノート
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反応式

HRID 251159 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:11]2[C:12]([CH:17]=O)=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)([CH3:10])[CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1.[C:19]([O:23][C:24]([N:26]1[CH2:31][CH2:30][CH:29]([NH:32][CH2:33][C:34]2[C:39]([CH3:40])=[CH:38][C:37]([Cl:41])=[CH:36][N:35]=2)[CH2:28][CH2:27]1)=[O:25])([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[C:19]([O:23][C:24]([N:26]1[CH2:27][CH2:28][CH:29]([N:32]([CH2:33][C:34]2[C:39]([CH3:40])=[CH:38][C:37]([Cl:41])=[CH:36][N:35]=2)[CH2:17][C:12]2[C:11]([C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=3)([CH3:9])[CH3:10])=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=2)[CH2:30][CH2:31]1)=[O:25])([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 672718274-[(5-Chloro-3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 865947653-[1-(4-Fluoro-phenyl)-1-methyl-ethyl]pyridine-2-carbaldehyde

生成物 1

HCID 672723204-((5-Chloro-3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-{3-[1-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-ethyl]-pyridin-2-ylmethyl}-amino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Using General Procedure B, reacting of 3-[1-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-ethyl]-pyridine-2-carbaldehyde, 4-[(5-chloro-3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester and NaBH(OAc)3 in CH2Cl2 gave 4-((5-chloro-3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-{3-[1-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-ethyl]-pyridin-2-ylmethyl}-amino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester. 1H NMR (CDCl3): δ 1.22 (br, 2H), 1.44 (s, 9H), 1.59 (br, 2H), 1.60 (s, 6H), 2.27 (s, 3H), 2.47 (m, 3H), 3.34 (s, 2H), 3.65 (s, 2H), 4.03 (br, 2H), 6.87 (m, 4H), 7.18 (m, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.82 (d, 1H, J=7.2 Hz), 8.21 (s, 1H), 8.48 (d, 1H, J=3.9 Hz). Deprotection with TFA using General Procedure F gave (5-chloro-3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-{3-[1-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-ethyl]-pyridin-2-ylmethyl}-piperidine-4-yl-amine as a white solid.

出典と根拠

ORDレコード
ord-02449fb042794a88b228dd550119e191
出典データセット
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07863293B2

反応ノート

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