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Methanimidamide, N,N-diphenyl- → 2-(3-Chlorobenzoyl)-3-phenylaminoacrylonitrile

HRID 251353
ノート
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反応式

HRID 251353 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[C:5]([CH2:7][C:8]#[N:9])=[O:6].[C:13]1([N:19](C2C=CC=CC=2)[CH:20]=N)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[C:5]([C:7](=[CH:20][NH:19][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[C:8]#[N:9])=[O:6]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 78296Methanimidamide, N,N-diphenyl-HCID 1408553-(3-Chlorophenyl)-3-oxopropanenitrile

生成物 1

HCID 670242262-(3-Chlorobenzoyl)-3-phenylaminoacrylonitrile収率 75.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A solution of 3-chlorobenzoylacetonitrile (476 mg, 2.66 mmol, 1.0 eq) and diphenylformamidine (522 mg, 2.66 mmol, 1.0 eq) in 25 mL of toluene was stirred at room temperature for 2h then heated to 100° C. overnight. The solution was cooled and diluted with hexanes. The resulting solid was filtered and dried to provide the desired product (566 mg, 75%). HPLC (4 minute 10-95 gradient) tR 2.97 min; MS m/z 283.2 [M+H]+; 1H NMR (CDCl3), δ 8.06 (d, J=13.2 Hz, 1 H), 7.85 (m, 2 H), 7.46 (m, 4 H), 7.27 (m, 4 H) ppm.

後処理

  1. temperatureThe solution was cooled
  2. filtrationThe resulting solid was filtered
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-9085cda014cd40d6929d990b403aa4b3
出典データセット
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07863314B2

反応ノート

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