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Potassium Carbonate → tert-Butyl (1R,6S)-3,8-diazabicyclo[4.2.0]octane-8-carboxylate

HRID 253172
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反応式

HRID 253172 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:15]2[C@@H:10]([CH2:11][CH2:12][N:13](C(=O)C(F)(F)F)[CH2:14]2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO.O.[NH4+].[OH-]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:15]2[C@@H:10]([CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14]2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 86624420(1R,6S)-3-(2,2,2-Trifluoro-acetyl)-3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 16099058tert-Butyl (1R,6S)-3,8-diazabicyclo[4.2.0]octane-8-carboxylate収率 55.3%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒HCID 962Water溶媒
HCID 14923
Ammonium Hydroxide
溶媒

実験手順

To the crude product of Example 3H (˜28.2 mmol) in 140 mL CH3OH and 30 mL H2O was added 4.7 g K2CO3 (33.8 mmol). The mixture stirred at ambient temperature for 16 h then was diluted with a 100 mL of a solution of 1% NH4OH:9% CH3OH:90% CH2Cl2 and filtered through Celite® diatomaceous earth and silica gel. The filtrate was concentrated under reduced pressure and purified via column chromatography (SiO2, 1% NH4OH:9% CH3OH:90% CH2Cl2) to give 3.3 g of the title compound (15.6 mmol, 55% yield). MS (DCl/NH3) m/z 213 (M+H)+.

後処理

  1. filtration9% CH3OH:90% CH2Cl2 and filtered through Celite® diatomaceous earth and silica gel
  2. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. custompurified via column chromatography (SiO2, 1% NH4OH:9% CH3OH:90% CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-539fed5cf57448479e5a6406fb24976a
出典データセット
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07872010B2

反応ノート

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